Ce este o nomenclatură rațională

Numele nomenclaturii sale raționale a primit din raportul latin - "rațiunea". Acest sistem pentru prima dată ne-a permis să oferim denumiri logice compușilor organici, bazându-ne pe apartenența la o anumită clasă. A înlocuit numele trivial, care nu au reflectat în nici un fel caracteristicile structurii moleculelor lor. Și amintiți-vă formulele structurale ale numeroșilor compuși organici prin forțe departe de toată lumea.

O nouă nomenclatură, numită încă radicală sau funcțională, sa bazat pe cele mai simple substanțe din seria omologă a unei anumite clase. Și compușii rămași au fost considerați ca derivați substituiți ai acestora. Există cerințe clare pentru numele conexiunilor. În secolul al 19-lea, aceste reguli au fost inovatoare, iar apariția lor a fost posibilă prin teoria radicală, teoria tipurilor, și chiar și un număr de tratate științifice ale vremii.

Regulile generale ale nomenclaturii raționale

Pentru punctul de plecare al numelui, luați primul sau al doilea membru din seria omologă a clasei de substanțe organice considerate. Restul moleculelor de schelet de hidrocarburi sunt înregistrate ca radicali atașați la acesta.

Numele substituenților formează, pe baza seriei omoloage de alcani, înlocuirea sufixelor -ro pe -il, de exemplu, metil, etil, etc. La numele radicalilor ramificați, până la penultimul atom de carbon din care două grupări -CH₃, adăugați un prefix izo. De exemplu, izopropil, izobutil.

O altă modalitate obișnuită de a arăta ramificarea substituenților este de a adăuga console sec- și T. Această înregistrare indică faptul că există o valență liberă în atomul de carbon secundar sau terțiar. Dacă valența liberă se află la capătul restului neromatic al moleculei, atunci o scrisoare n (de la cuvântul "normal"), dar de fapt este rar înregistrat.

Pentru a reflecta poziția radicalilor față de fragmentul principal al moleculei, există mai multe moduri:

• cifre;
• literele alfabetului grecesc;
• console Simm. sau dezechilibrată., caracterizând simetria moleculei;
• adăugând litere o- (O) M ` (meta) sau n (pereche) în descrierea compușilor ciclici;
• litere care corespund denumirilor heteroatomilor (N - pentru azot, O - pentru oxigen, S - pentru sulf, etc.).

Numărul de substituenți identici este indicat folosind prefixele di-, tri-, tetra-, penta- și așa mai departe.

Exemple de nomenclatură rațională a compușilor organici:

• SEta-₃-SEta-₂-SEta-₂-C (Cea-₃)₂-Ceta- (Cea-₃) -CH₃ - dimetilpropil izopropilmetan;
• SEta-₃-SEta-₂-Ceta- (Cea-₃) -Ceta-₂-CH₃ - butilmetan sec-metiletil;
• C₆Eta-₅-Ceta- (Cea-₃) -CH₃ - izopropilbenzen;
• H₃C-SEta-₂-Seta-Br-SEta-₂-CH₂-CH₃ - etilpropil brometan;
• HO-C₆H₄-C₂H₅ - pe-oksietilbenzol.

alcani

Conform regulilor de nomenclatură alcanilor raționale considerate ca metan sau etan, atomii de hidrogen care sunt substituiți cu diferiți radicali de hidrocarburi. Mai mult decât atât, în molecule complexe de metan rest este considerat cel puțin atomul de carbon hidrogenată, adică unul care este asociat cu un număr mare de substituenți.

Denumirile de radicali sunt înregistrate în ordinea priorității, și anume de a crește complexitatea structurii lor, consolele de multiplicare această procedură nu afectează.

Dacă molecula conține substituenți non-hidrocarburi, de exemplu, halogeni, atunci numele lor sunt menționate după radicalii rămași.

alchene

Hidrocarburile cu o legătură dublă C = C sunt considerate de obicei etilenă substituită. Localizarea radicalilor este indicată de cuvintele sim. (nonsymbol) sau Litere grecești. Dacă același tip de substituenți sunt legați la diferiți atomi de carbon într-o legătură dublă, atunci o astfel de alchenă se numește simetrică și, dacă este aceeași, atunci este asimetrică.

În cazurile în care substituenții au o structură foarte ramificată și este foarte problematică formularea denumirii de alchenă pentru o nomenclatură rațională, compusul este considerat derivat de metan. În acest caz, dubla legătură este inclusă într-unul dintre substituenți, iar cel al atomului de carbon cel puțin hidrogenat este ales ca bază pentru nume.

diene

Caracteristicile de desen nume diena hidrocarbură nomenclatura rațională depinde de amplasarea relativă a mai multor legături în moleculă. Dacă legătura dublă carbon-carbon din compusul este conjugat sau cumulat, substanța este considerată un derivat alena sau un divinil respectiv. Dacă legături duble izolate, adică, în cazul în care între ele există două sau mai multe unice, substanțele numite ca derivați ai metan sau etan. Și legăturile multiple în acest caz sunt în substituenți.

alchine

Nomenclatura rațională consideră alchinele ca acetilenă substituită. Spre deosebire de hidrocarburile etilenice, moleculele cu hidrocarburi cu o legătură Sequiv-C nu pot avea doi radicali atașați la același atom de carbon sub el. Prin urmare, nu este necesar să se indice aranjamentul reciproc. Este necesar doar să enumerăm numele radicalilor în ordinea complicațiilor lor.

Dacă molecula are o structură complexă, atunci compoziția numelui său vine ca și în cazul alchinilor. Legătura triplă se reflectă în compoziția substituentului, de exemplu, acetilenil, și se bazează pe metan sau etan. În același timp, radicalii limitați sunt înregistrați mai întâi și apoi radicalii nesaturați cu același număr de atomi de carbon. exemple:

• H₃Sequiv-C-C-CH₃ - dimetilatsetilen;
• _Eta-3C-SEta-₂-Sequiv-C-SEta-₂-SEta-₂-SEta-₃ - etil propil acetilenă;
• HCequiv-C-C (Cea-₃) (C₂Eta-₅) -Ceta- (Cea-₃) -CH₃ - metiletilatsetilenilizopropilmetan.

Compuși aromatici

Hidrocarburile aromatice mononucleare sunt considerate nomenclator rațional drept compuși benzenici substituiți. Aranjamentul reciproc al radicalilor este marcat prin litere despre,m sau n.

În moleculele cu un schelet complex de hidrocarburi, prezența unui inel benzenic este reflectată ca denumirea radicalului corespunzător. Prezența unei grupări hidroxil în fenoli este indicată printr-un prefix hidroxi, de exemplu, oxibenzen.

alcooli

Nomenclatorul rațional al alcoolului are propriile sale particularități tipul de conexiune din această clasă. Alcoolii monohidrici sunt luați ca derivați ai carbinolului (alcool metilic). În acest caz, numele radicalilor sunt scrise în ordinea crescătoare a atomilor de carbon în ele:

• CH₃-CH₂-OH este metilcarbinol;
• SEta-₃-Ceta- (Ota -) - Cequiv-Ceta-metilacetilenil carbinol.

Alcoolii alcoolici, în ale căror molecule grupările hidroxil-OEta- sunt localizate la atomii de carbon vecini, se numesc etilen glicoli:

• SEta-₃-Ceta- (Ota -) - CeAl-₂(OEta) -metiletilenglicol.

Și dacă hidroxilurile nu sunt legate cu atomii de carbon învecinați, atunci numele indică numărul de grupări metilen -CH2- situate între ele:

• Ota - Ceta-₂-SEta-₂-SEta-₂-SEta-₂-Oeta-tetrametilen glicol;
• Ota - Ceta-₂-SEta-₂-SEta-₂-SEta-₂-SEta-₂-SEta-₂-Oeta- este hexametilen glicol.

Aldehide și cetone

Numele aldehidelor conform nomenclaturii raționale se bazează pe structura etanalului, denumită aici aldehidă acetică. De exemplu:

• CH₃-SON - aldehidă acetică;
• SEta-₃-SEta-₂-SEta-₂-COEta - aldehidă alcool etilacetic;
• CH₃-Ceta- (Cea-₃) -CON-dimetilacetaldehidă.

Dacă există mai multe grupuri funcționale în compus, grupul -CO este indicat prin adăugarea unui prefix aldo-:

• FNL-CH₂-COOH - acidul aldopropionic.

Cetonele sunt numite prin listarea substituenților asociați cu gruparea carbonil> C = O și adăugarea cuvântului cetonă:

• CH₃-CO-CH₃ - dimetil cetonă;
• SEta-₂= Ceta-CO-Cea-₃ - metil vinil cetona.

Literele alfabetului grecesc denotă nu numai aranjamentul reciproc al mai multor grupări carbonilice, ci și substituenții în lanțul principal de hidrocarburi:

• H₃C-CO-CO-CH₃ - alfa - dicetonă;
• SEta-₃-CO SEta-₂-CO SEta-₃ - beta - dicetone;
• Br-H₂C-CO-CH₂-CH₃ - (alfa-bromometil) etilcetonă.

Acizi carboxilici

Pentru acizii monocarboxilici cu lanț de hidrocarburi neramificate se utilizează denumiri triviale (uleioase, acetice etc.). Dacă molecula are o structură ramificată, atunci numele ei din nomenclatura rațională este alcătuit din radicalii corespunzători, legați de acidul acetic sau de omologii săi. Astfel, același acid poate avea mai multe nume raționale:

• H₃C-CH (CH₃) -COOH-dimetilacetic sau acid metilpropionic;
• Eta-₃C-SEta-₂-Ceta- (Cea-₃) -COEta- este metiletil acetic, sau acidul alfa-metilbutiric.

Dacă poziția substituenților este marcată cu litere grecești, atunci numărarea nu începe cu carbonul carbonil, ci cu următorul după el. Conform nomenclaturii raționale, se obțin numele acizilor nesaturați, bazându-se pe molecula de acid acrilic, dacă dubla legătură este localizată între alfa- și beta-atomi de carbon. În alte cazuri, în componența deputaților este indicată o legătură multiplă. exemple:

• H₂C = CH-COOH - acid acrilic;
• H₃C-HC = CH-COOH- acid beta-metil-acrilic;
• Eta-₂C = Cea-Ceta- (Cea-₃) -COOeta- - acid metilvinylacetic.

esteri

Conform nomenclaturii raționale, denumirile esterilor sunt construite din două reziduuri: denumirea trivială a acidului și a radicalului alcoolic. De exemplu:

• CH₃--COO-CH₃ - anhidridă acetică
• SEta-₃-SEta-₂--COO-CH₃ - propionil metil eter
• SEta-₃-SEta-₂-SEta-₂-COO-Ceta- (Cea-₃) -Ceta-₃ - butanoizopropil eter
• CH₃-COO-C₅H₁₁ - acetat de izoamil acetic.

cicloalcani

Limitarea hidrocarburilor ciclice este numită pe baza numărului de grupe metilen -CH₂-, care formează un inel. Numărul acestora indică prefixele tri,Tetra,penta-, hexa-, hepta- etc Dacă un ciclu este conectat la unul sau mai mulți substituenți, atunci numele lor sunt listate pentru prima dată.

În chimia modernă, nomenclatura rațională nu este la fel de răspândită ca nomenclatura de la Geneva. Cu toate acestea, la momentul respectiv, principiile sale au pus bazele creării unor sisteme moderne de numire a unor compuși diferiți.

Principalul neajuns al nomenclaturii raționale este ambiguitatea cerințelor pentru alegerea substanței pe care se bazează denumirea. Aceasta conduce la faptul că compușii cu o structură ramificată foarte complexă pot avea mai multe denumiri. Și în cazuri deosebit de dificile, construcția lor este complet imposibilă. Cu toate acestea, pentru unele clase de substanțe organice, de exemplu, alcani sau alcooli, astăzi numele alese în conformitate cu regulile sale sunt folosite destul de des.