Химические свойства альдегидов: реакция серебряного зеркала

Альдегиды являются функциональными производными углеводородов, в структуре которых имеется группа СО (карбонильная группа). Для простых альдегидов традиционно сохраняются тривиальные (исторические) названия, производимые от названия карбоновых кислот, в которые превращаются альдегиды при окислении. Если говорить о номенклатуре ИЮПАК, то за основу принимают наиболее длинную цепь, содержащую альдегидную группу. Начало нумерации углеводородной цепи производят от атома углерода карбонильной группы (СО), который сам получает номер 1. К названию главной углеводородной цепи добавляется окончание «аль». Поскольку альдегидогруппа находится на конце цепи, то цифру 1, как правило, не пишут. Изомерия представленных соединений обусловлена изомерией углеводородного скелета.

Альдегиды получают несколькими способами: оксосинтез, гидратация алкинов, окисление и дегидрирование спиртов. Получение альдегидов из первичных спиртов требует специальных условий, поскольку образующиеся органические соединения легко окисляются в карбоновые кислоты. Альдегиды можно также синтезировать путем дегидратации соответствующих спиртов в присутствии меди. Одним из основных промышленных методов получения альдегидов является реакция оксосинтеза, которая основана на взаимодействии алкена, С0 и Н2 в присутствии катализаторов, содержащих Со, при температуре 200 градусов и давлении в 20 Мпа. Указанная реакция протекает в жидкой либо в газовой фазе по схеме: RCH=CH2 + C0 + H2 – RCH2CH2C0H + RCH(CH)3C0H. Альдегиды могут быть получены гидролизом дигалогенопроизводных углеводородов. В процессе замещения атомов галогена на ОН-группы промежуточно образуется так называемый гем-диол, который неустойчив и превращается в карбоксильное соединение с отщеплением Н20.

Химическое свойство альдегидов - это качественная реакция на серебро. В процессе окисления альдегиды превращаются в карбоновые кислоты (к примеру, С5Н11СОН + О – С5Н11СООН). В любом специализированном учебнике можно найти информацию о том, что реакция серебряного зеркала используется для идентификации альдегидов. Указанная группа органических веществ может окисляться не только при действии специальных окислителей, но и просто при хранении под влиянием кислорода воздуха. Легкость, с которой альдегиды окисляются в карбоновые кислоты, позволила разработать качественные реакции (реакция серебряного зеркала) на эти органические соединения, что дает возможность быстро и наглядно определить наличие альдегида в том или ином растворе.

При нагревании с аммиачным раствором оксида серебра альдегид окисляется в кислоту. При этом серебро восстанавливается до металлического и осаждается на стенках пробирки в виде темного слоя с характерным зеркальным блеском – реакция серебряного зеркала. Следует отметить, что существует огромное количество веществ, которые не относятся к альдегидам, однако они тоже способны вступать в указанную реакцию. Для идентификации указанных соединений используется еще одна качественная реакция на альдегиды – реакция медного зеркала. При взаимодействии альдегидов с реактивом Фелинга, имеющего синюю окраску (водный раствор гидроксида меди, щелочи и солей тартратной кислоты), медь из двухвалентной восстанавливается до одновалентной. При этом выпадает красно-бурый осадок оксида меди.

Итак, как же осуществляется реакция серебряного зеркала? Казалось бы, нет ничего проще: достаточно нагреть в посуде аммиачный раствор серебра с каким-либо из альдегидов (к примеру, раствор глюкозы или формальдегид), однако такой подход не всегда увенчивается победой. Иногда мы наблюдаем образование черной суспензии серебра в растворе, а не зеркальный налет на стенках стеклянной посуды. В чем же основная причина неудач? Для получения 100 % результата необходимо придерживаться условий проведения реакции, а также тщательно подготавливать поверхность стекла.